GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Hydroxychloroquin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Hydroxychloroquin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Hydroxychloroquin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(RS)-2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol</li>

<li>(±)-2-[{4-[(7-Chlor-4-chinolinyl)amino]pentyl}(ethyl)amino]ethanol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C18H26ClN3O

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-249-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

P01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=P01BA02">BA02</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

Antiprotozoika

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>335,87 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

89–91 °C<a href="#cite_note-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: ?

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Hydroxychloroquin ist ein zu <a href="Chloroquin" title="Chloroquin">Chloroquin</a> <a href="Analogpr%C3%A4parat" title="Analogpräparat">analoger</a> <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur oralen <a href="Therapie" title="Therapie">Therapie</a> der <a href="Rheumatoide_Arthritis" title="Rheumatoide Arthritis">rheumatoiden Arthritis</a> und von <a href="Kollagenose" title="Kollagenose">Kollagenosen</a> wie dem <a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">systemischen Lupus erythematodes</a> sowie zur Behandlung von und <a href="Krankheitspr%C3%A4vention" title="Krankheitsprävention">Vorbeugung</a> vor <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria tropica</a>. Chemisch ist es strukturell mit <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a> verwandt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

Hydroxychloroquin hemmt die <a href="H%C3%A4me_(Stoffgruppe)" title="Häme (Stoffgruppe)">Häm</a>-<a href="Polymerasen" title="Polymerasen">Polymerase</a> der <a href="Plasmodien" title="Plasmodien">Plasmodien</a> und bindet an DNA. Es wird in Plasmodien in ihre <a href="Vakuole" title="Vakuole">Vakuolen</a> aufgenommen. Hydroxychloroquin hemmt den Lebensabschnitt der Plasmodien in den <a href="Erythrozyt" title="Erythrozyt">Erythrozyten</a>. Es ist weniger giftig für die <a href="Netzhaut" title="Netzhaut">Retina</a> als Chloroquin.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Chloroquin wirkt außerdem als Zink-<a href="Ionophor" title="Ionophor">Ionophor</a> und bewirkt dadurch erhöhte intrazelluläre Zink-Konzentrationen. Zink wiederum wirkt hemmend auf die <a href="RNA-Polymerasen" title="RNA-Polymerasen">RNA-Polymerase</a> von <a href="Coronaviridae" title="Coronaviridae">Coronaviren</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

Wie Chloroquin <a href="Inhibitor" title="Inhibitor">inhibiert</a> Hydroxychloroquin die <a href="Autophagozytose" title="Autophagozytose">Autophagozytose</a>.<a href="#cite_note-PMID21878654-6">[6]</a>

In pharmazeutischen Zubereitungen wird das Hydroxychloroquin-Sulfat<a href="#cite_note-7">[7]</a>, ein kristallines, in Wasser <a href="L%C3%B6slichkeit#Verbale_Einstufung_nach_Europäischem_Arzneibuch" title="Löslichkeit">leicht lösliches</a> Pulver,<a href="#cite_note-8">[8]</a> eingesetzt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Analytik">Analytik</h2></div>

Ähnlich wie Chloroquin kann die Substanz nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien durch Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> qualitativ und quantitativ bestimmt werden.<a href="#cite_note-9">[9]</a><a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> Auch die <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschichtchromatographie</a> und <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> wurden erfolgreich zur Analytik eingesetzt.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Chloroquin- und Hydroxychloroquin-<a href="Retinopathie" title="Retinopathie">Retinopathie</a> kann als Folge langfristiger Einnahme von Chloroquin oder Hydroxychloroquin auftreten.<a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-14">[14]</a>

Unter der Behandlung mit Hydroxychloroquin sind schwere <a href="Hypoglyk%C3%A4mie" title="Hypoglykämie">Hypoglykämien</a> – einschließlich Fällen von Bewusstseinsverlust – aufgetreten, die lebensbedrohlich verlaufen können.<a href="#cite_note-sanofi-2019-04-15">[15]</a>

Es wurde über <a href="Kardiomyopathie" title="Kardiomyopathie">Kardiomyopathien</a> berichtet, die zu <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a> führen können, einschließlich Fällen mit tödlichem Ausgang.<a href="#cite_note-sanofi-2019-04-15">[15]</a>

Hydroxychloroquin kann zu einer dosisabhängigen <a href="Long-QT-Syndrom" title="Long-QT-Syndrom">Verlängerung des QT-Intervalls</a> führen. Bei Patienten mit Herzvorerkrankungen, oder bei gleichzeitiger Anwendung von Substanzen, die das QT-Intervall verlängern, kann das Risiko für ventrikuläre <a href="Arrhythmie" class="mw-redirect" title="Arrhythmie">Arrhythmien</a> erhöht sein.<a href="#cite_note-sanofi-2019-04-15">[15]</a>

Eine im November 2020 vorgelegte Überprüfung sieht einen Zusammenhang zwischen der Verwendung chloroquin- oder hydroxychloroquinhaltiger Arzneimittel und dem Risiko für psychiatrische Störungen und suizidalem Verhalten.<a href="#cite_note-bfarm-2020-11-27-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutische_und_experimentelle_Verwendung">Therapeutische und experimentelle Verwendung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Erkrankungen_des_rheumatischen_Formenkreises">Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises</h3></div>

Hydroxychloroquin ist zugelassen zur Behandlung der <a href="Rheumatischer_Formenkreis" class="mw-redirect" title="Rheumatischer Formenkreis">rheumatoiden Arthritis</a> und des systemischen <a href="Lupus_erythematodes" title="Lupus erythematodes">Lupus erythematodes</a> (SLE), wobei die Latenz bis zum Wirkbeginn relativ lang ist und die Wirksamkeit geringer als die von <a href="Methotrexat" title="Methotrexat">Methotrexat</a> ist.<a href="#cite_note-mutsch-17">[17]</a> Hydroxychloroquin ist etwas besser verträglich als Chloroquin. Beim SLE gehört es zusammen mit den <a href="Nichtsteroidale_Antiphlogistika" class="mw-redirect" title="Nichtsteroidale Antiphlogistika">nichtsteroidalen Antiphlogistika</a> zu den Mitteln der <a href="Erstlinientherapie" class="mw-redirect" title="Erstlinientherapie">1. Wahl</a>. Es wird zudem in der adjuvanten Behandlung der juvenilen idiopathischen Arthritis verwendet.<a href="#cite_note-mutsch-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="COVID-19">COVID-19</h3></div>

<div class="sieheauch" role="navigation" style="font-style:italic;">Siehe auch: <a href="Chloroquin#COVID-19" title="Chloroquin">Chloroquin#COVID-19</a></div>

In Deutschland gibt es keine Zulassung des Medikaments für die Behandlung von COVID-19.

Eine am 7. Mai 2020 in der Fachzeitschrift <a href="The_New_England_Journal_of_Medicine" title="The New England Journal of Medicine">The New England Journal of Medicine</a> veröffentlichte Studie des Irving Medical Center in Manhattan<a href="#cite_note-18">[18]</a> kommt zu dem Schluss, dass Hydroxychloroquin bei Covid-19-Erkrankungen weder schadet noch nützt. Das Medikament wurde bei 811 Patienten eingesetzt (<a href="Kontrollgruppe" title="Kontrollgruppe">Kontrollgruppe</a>: 565 Patienten), was es mutmaßlich zur bis dahin weltweit größten Behandlungsserie machte.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Die Arbeitsgruppe <a href="COVRIIN" title="COVRIIN">COVRIIN</a> am <a href="Robert_Koch-Institut" title="Robert Koch-Institut">Robert-Koch-Institut</a> bewertet die Datenlage mit Stand März 2022 dahingehend, dass kein klinischer Vorteil nachgewiesen sei, es in Studien aber einen Trend zu erhöhter Sterblichkeit gegenüber der Standardtherapie gebe. Seitens des RKI wird vom Einsatz des Medikaments außerhalb von klinischen Studien abgeraten.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Die Leitlinie der Fachgruppe zur COVID-Therapie der <a href="National_Institutes_of_Health" title="National Institutes of Health">National Institutes of Health</a> rät von der Behandlung von COVID-Patienten mit Hydroxychloroquin und Chloroquin sowohl bei ambulanten wie auch stationären Patienten ab, auch im Rahmen einer klinischen Prüfung.<a href="#cite_note-21">[21]</a> Zudem ist es nicht als Prophylaxe gegen eine Infektion geeignet.

Eine französisch-kanadische Studie kam 2024 zu einer Schätzung, nach der während der Coronapandemie in <a href="COVID-19-Pandemie_in_Belgien" title="COVID-19-Pandemie in Belgien">Belgien</a>, <a href="COVID-19-Pandemie_in_Frankreich" title="COVID-19-Pandemie in Frankreich">Frankreich</a>, <a href="COVID-19-Pandemie_in_Italien" title="COVID-19-Pandemie in Italien">Italien</a>, <a href="COVID-19-Pandemie_in_Spanien" title="COVID-19-Pandemie in Spanien">Spanien</a>, der <a href="COVID-19-Pandemie_in_der_T%C3%BCrkei" title="COVID-19-Pandemie in der Türkei">Türkei</a> und den <a href="COVID-19-Pandemie_in_den_Vereinigten_Staaten" title="COVID-19-Pandemie in den Vereinigten Staaten">Vereinigten Staaten</a> Verschreibungen des Medikaments mit knapp 17.000 Fällen zur <a href="%C3%9Cbersterblichkeit" title="Übersterblichkeit">Übersterblichkeit</a> beigetragen haben könnten. Diese Studie wurde inzwischen vom Herausgeber zurückgezogen.<a href="#cite_note-22">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a> Plaquenil (CH), Quensyl (D)

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Hydroxychloroquine?uselang=de">Commons: Hydroxychloroquine</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/91823">Hydroxychloroquine</a> im Classification and Labelling Inventory der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2020.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://emedicine.medscape.com/article/1229016-overview">emedicine.com</a>

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Jing Xue, Amanda Moyer, Bing Peng, Jinchang Wu, Bethany N. Hannafon: <cite style="font-style:italic">Chloroquine Is a Zinc Ionophore</cite>. In: <cite style="font-style:italic">PLoS ONE</cite>. Band 9, Nr. 10, 1. Oktober 2014, S. e109180, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0109180">10.1371/journal.pone.0109180</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25271834?dopt=Abstract">PMID 25271834</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4182877/">PMC 4182877</a> (freier Volltext) – (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0109180">plos.org</a> [abgerufen am 21. März 2020]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.atitle=Chloroquine+Is+a+Zinc+Ionophore&rft.au=Jing+Xue%2C+Amanda+Moyer%2C+Bing+Peng%2C+...&rft.date=2014-10-01&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pone.0109180&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=PLoS+ONE&rft.pages=e109180&rft.pmc=4182877&rft.pmid=25271834&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Aartjan J. W. te Velthuis, Sjoerd H. E. van den Worm, Amy C. Sims, Ralph S. Baric, Eric J. Snijder: <cite style="font-style:italic">Zn2+ Inhibits Coronavirus and Arterivirus RNA-Polymerase Activity In Vitro and Zinc Ionophores Block the Replication of These Viruses in Cell Culture</cite>. In: <cite style="font-style:italic">PLOS Pathogens</cite>. Band 6, Nr. 11, 11. April 2010, S. e1001176, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.ppat.1001176">10.1371/journal.ppat.1001176</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21079686?dopt=Abstract">PMID 21079686</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2973827/">PMC 2973827</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.atitle=Zn2%2B+Inhibits+Coronavirus+and+Arterivirus+RNA-Polymerase+Activity+In+Vitro+and+Zinc+Ionophores+Block+the+Replication+of+These+Viruses+in+Cell+Culture&rft.au=Aartjan+J.+W.+te+Velthuis%2C+Sjoerd+H.+E.+van+den+Worm%2C+Amy+C.+Sims%2C+...&rft.date=2010-04-11&rft.doi=10.1371%2Fjournal.ppat.1001176&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=PLOS+Pathogens&rft.pages=e1001176&rft.pmc=2973827&rft.pmid=21079686&rft.volume=6" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-PMID21878654-6"><a href="#cite_ref-PMID21878654_6-0">↑</a> Z. J. Yang, C. E. Chee u. a.: The role of autophagy in cancer: therapeutic implications. In: Molecular cancer therapeutics. Band 10, Nummer 9, September 2011, S. 1533–1541, <a href="https://doi.org/10.1158/1535-7163.MCT-11-0047" class="extiw external" title="doi:10.1158/1535-7163.MCT-11-0047">doi:10.1158/1535-7163.MCT-11-0047</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21878654?dopt=Abstract">PMID 21878654</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3170456/">PMC 3170456</a> (freier Volltext) (Review).

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydroxychloroquinsulfat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=747-36-4">747-36-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 212-019-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.927">100.010.927</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12947">12947</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.12410.html">12410</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DBSALT000096">DBSALT000096</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27270879" class="extiw external" title="d:Q27270879">Q27270879</a>. Summenformel C18H26ClN3O·H2SO4. Molare Masse 434,0 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> EDQM (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">European Pharmacopoeia 9.0</cite>. Monografie „Hydroxychloroquine sulfate“. 2017, S. 2721 f.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.btitle=European+Pharmacopoeia+9.0&rft.date=2017&rft.genre=book&rft.pages=2721+f." style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> YS Chhonker, RL Sleightholm, J Li, D Oupický, DJ Murry: Simultaneous quantitation of hydroxychloroquine and its metabolites in mouse blood and tissues using LC-ESI-MS/MS: An application for pharmacokinetic studies. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2018 Jan 1;1072, S. 320–327, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29207305?dopt=Abstract">PMID 29207305</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> AK Füzéry, AR Breaud, N Emezienna, S Schools, WA Clarke: A rapid and reliable method for the quantitation of hydroxychloroquine in serum using turbulent flow liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Clin Chim Acta., 2013 Jun 5,421, S. 79–84, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23485647?dopt=Abstract">PMID 23485647</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> J Yeon Lee, J Lee, S Ki Kwok, J Hyeon Ju, K Su Park, SH Park: Factors Related to Blood Hydroxychloroquine Concentration in Patients With Systemic Lupus Erythematosus. In: Arthritis Care Res (Hoboken), 2017 Apr;69(4), S. 536–542, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27390146?dopt=Abstract">PMID 27390146</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> AV Kemmenoe: An infant fatality due to hydroxychloroquine poisoning. In: J Anal Toxicol., 1990 May-Jun;14(3), S. 186–188, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/2374409?dopt=Abstract">PMID 2374409</a>.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Heimann, Heinrich et al.: Atlas des Augenhintergrundes. Kapitel 7: Makulaerkrankungen, Abschnitt 7.7: Chloroquin- und Hydroxychloroquin-Retinopathie. Thieme, 2010. <a href="https://doi.org/10.1055/b-0034-40509" class="extiw external" title="doi:10.1055/b-0034-40509">doi:10.1055/b-0034-40509</a>.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Richard Bergholz: Chloroquin-Makulopathie: Risikofaktoren und Früherkennung. Habilitationsschrift. Medizinische Fakultät Charité - Universitätsmedizin Berlin, November 2017. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://refubium.fu-berlin.de/bitstream/handle/fub188/22194/Manuskript_IV_07.pdf?sequence=3&isAllowed=y">PDF</a> (PDF; 399 kB)

</li>

<li id="cite_note-sanofi-2019-04-15">↑ <a href="#cite_ref-sanofi-2019-04_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-sanofi-2019-04_15-1">b</a> <a href="#cite_ref-sanofi-2019-04_15-2">c</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://mein.sanofi.de/produkte/Quensyl/Downloads?id=1e8a9f80-25e3-417e-a339-7fa9ea9984d9">Fachinformation Quensyl®.</a> Sanofi-Aventis Deutschland GmbH, April 2019, abgerufen am 24. April 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHydroxychloroquin&rft.title=Fachinformation+Quensyl%C2%AE&rft.description=Fachinformation+Quensyl%C2%AE&rft.identifier=https%3A%2F%2Fmein.sanofi.de%2Fprodukte%2FQuensyl%2FDownloads%3Fid%3D1e8a9f80-25e3-417e-a339-7fa9ea9984d9&rft.publisher=Sanofi-Aventis+Deutschland+GmbH&rft.date=2019-04">

</li>

<li id="cite_note-bfarm-2020-11-27-16"><a href="#cite_ref-bfarm-2020-11-27_16-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RI/2020/RI-hydroxychloroquin3.html">Hydroxychloroquin und Chloroquin: Psychiatrische Störungen.</a> In: bfarm.de. <a href="Bundesinstitut_f%C3%BCr_Arzneimittel_und_Medizinprodukte" title="Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte">Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte</a>, 27. November 2020, abgerufen am 29. November 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHydroxychloroquin&rft.title=Hydroxychloroquin+und+Chloroquin%3A+Psychiatrische+St%C3%B6rungen&rft.description=Hydroxychloroquin+und+Chloroquin%3A+Psychiatrische+St%C3%B6rungen&rft.identifier=&rft.publisher=%5B%5BBundesinstitut+f%C3%BCr+Arzneimittel+und+Medizinprodukte%5D%5D&rft.date=2020-11-27">

</li>

<li id="cite_note-mutsch-17">↑ <a href="#cite_ref-mutsch_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-mutsch_17-1">b</a> G. Geisslinger et al.: <cite style="font-style:italic">Mutschler Arzneimittelwirkungen</cite>. 11. Auflage. WVG, Stuttgart 2019, S. 798.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.au=G.+Geisslinger+et+al.&rft.btitle=Mutschler+Arzneimittelwirkungen&rft.date=2019&rft.edition=11.&rft.genre=book&rft.pages=798&rft.place=Stuttgart&rft.pub=WVG" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Neil W. Schluger et al.: <cite style="font-style:italic">Observational Study of Hydroxychloroquine in Hospitalized Patients with Covid-19</cite>. In: Massachusetts Medical Society (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">New England Journal of Medicine</cite>. 7. Mai 2020, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa2012410">10.1056/NEJMoa2012410</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/32379955?dopt=Abstract">PMID 32379955</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7224609/">PMC 7224609</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.atitle=Observational+Study+of+Hydroxychloroquine+in+Hospitalized+Patients+with+Covid-19&rft.au=Neil+W.+Schluger+et+al.&rft.btitle=New+England+Journal+of+Medicine&rft.date=2020-05-07&rft.doi=10.1056%2FNEJMoa2012410&rft.genre=book&rft.pmc=7224609&rft.pmid=32379955" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/112768/COVID-19-Hydroxychloroquin-erweist-sich-in-Studie-erneut-als-wirkungslos">COVID-19: Hydroxychloroquin erweist sich in Studie erneut als …</a> In: <a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a>. 12. Mai 2020, abgerufen am 18. März 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHydroxychloroquin&rft.title=COVID-19%3A+Hydroxychloroquin+erweist+sich+in+Studie+erneut+als+%E2%80%A6&rft.description=COVID-19%3A+Hydroxychloroquin+erweist+sich+in+Studie+erneut+als+%E2%80%A6&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Fnachrichten%2F112768%2FCOVID-19-Hydroxychloroquin-erweist-sich-in-Studie-erneut-als-wirkungslos&rft.date=2020-05-12">

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> Fachgruppe COVRIIN Am Robert-Koch-Institut: <cite style="font-style:italic">Medikamentöse Therapie bei COVID-19 mit Bewertung durch die Fachgruppe COVRIIN am Robert-Koch-Institut</cite>. Hrsg.: RKI. 7. März 2022, S. 13, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.25646/7743.19">10.25646/7743.19</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxychloroquin&rft.au=Fachgruppe+COVRIIN+Am+Robert-Koch-Institut&rft.btitle=Medikament%C3%B6se+Therapie+bei+COVID-19+mit+Bewertung+durch+die+Fachgruppe+COVRIIN+am+Robert-Koch-Institut&rft.date=2022-03-07&rft.doi=10.25646%2F7743.19&rft.genre=book&rft.pages=13" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> COVID-19 Treatment Guidelines Panel: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210506203613/https://files.covid19treatmentguidelines.nih.gov/guidelines/covid19treatmentguidelines.pdf">Coronavirus Disease 2019 (COVID-19) Treatment Guidelines.</a> (PDF) NIH, 20. Dezember 2023, S. 168–169, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-position:center right!important;background-repeat:no-repeat!important}body.skin-minerva .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/OOjs_UI_icon_external-link-ltr-progressive.svg")!important;background-size:10px!important;padding-right:13px!important}body.skin-timeless .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a,body.skin-monobook .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/MediaWiki_external_link_icon.svg")!important;padding-right:13px!important}body.skin-vector .mw-parser-output .dewiki-iconexternal>a{background-image:url("./_mw_/Link.ernal-small-ltr-progressive.svg")!important;background-size:0.857em!important;padding-right:1em!important}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Ffiles.covid19treatmentguidelines.nih.gov%2Fguidelines%2Fcovid19treatmentguidelines.pdf">Original</a> (nicht mehr online verfügbar) am 6. Mai 2021; abgerufen am 9. Januar 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AHydroxychloroquin&rft.title=Coronavirus+Disease+2019+%28COVID-19%29+Treatment+Guidelines&rft.description=Coronavirus+Disease+2019+%28COVID-19%29+Treatment+Guidelines&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20210506203613%2Fhttps%3A%2F%2Ffiles.covid19treatmentguidelines.nih.gov%2Fguidelines%2Fcovid19treatmentguidelines.pdf&rft.creator=COVID-19+Treatment+Guidelines+Panel&rft.publisher=NIH&rft.date=2023-12-20&rft.source=https://files.covid19treatmentguidelines.nih.gov/guidelines/covid19treatmentguidelines.pdf&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> Pradelle A, Mainbourg S, Provencher S, Massy E, Grenet G, Lega JC. Deaths induced by compassionate use of hydroxychloroquine during the first COVID-19 wave: an estimate. Biomed Pharmacother. 2024 Jan 2;171:116055. <a href="https://doi.org/10.1016/j.biopha.2023.116055" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.biopha.2023.116055">doi:10.1016/j.biopha.2023.116055</a> Epub ahead of print.

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4160971-2">4160971-2</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Hydroxychloroquin&oldid=257830225">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>